| 1月 |  |
草壁吉見神社 元日、神事のあと神楽が演じられます。 |
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上色見熊野座神社 元日、神事のあと神楽が演じられます。 |
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| 2月 | 新酒とふるさとの味まつり （高森町一帯） 地元造り酒屋蔵出し寒作り新酒の振る舞いとふるさとの味や郷土芸能が楽しめる高森の味まつり。最終日にはラストイベントが行われる。 |
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| 3月 |  |
高森峠千本桜「桜まつり」 （高森峠千本桜） 九十九曲がりの桜街道を約6,000本の桜が咲き乱れる様は実に見事。標高差３００ｍあるので約3週間、桜が楽しめる。 ３月下旬から４月中旬まで楽しめます。 |
| 4月 |  |
毎年、４月第２週目の土日、春の高森阿蘇アート＆クラフトフェアが、町民体育館で開催されます。 |
| 5月 | ||
| 6月 | ||
| 7月 |  |
湧水トンネル七夕まつり （高森湧水トンネル公園） 湧水トンネル内に巨大七夕飾りが約60基展示される。また、公園内では高森の物産市やヤマメのつかみ取り大会なども催される。 ７月７日前後 |
| ７月３１日 高森阿蘇神社夏祭り （高森阿蘇神社） 始まりは、健盤龍命が九州を平定して阿蘇の地を風雪の害から防ごうと、穀菜の豊穣を祈願したと言い伝えられている。「御唄」に合わせてみこしが練り歩く。 |
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８月３１日 草部吉見神社夏祭り （草部吉見神社） 日本三大下り宮の草部吉見神社で、大小2基のみこしが練り歩き、神楽の披露が行われる。 |
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| 8月 |  |
８月１７日～１８日 風鎮祭 （高森市街地） 約250年の歴史を持つ「風鎮祭」は別名「山引き」と呼ばれ、一夜づくりの造り物がメイン。また、伝統芸能の「にわか」を地元青年たちが披露。 |
| 9月 | ||
| 10月 |  |
10月3日 尾下菅原神社秋の大祭 （尾下菅原神社） 県の重要無形文化財に指定されている獅子舞と唐うちわを持った勢子の子どもたちが舞を奉納する。 |
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阿蘇アート＆クラフトフェア （阿蘇フォークスクール） 竹細工や革工芸、陶芸など九州内のさまざまなジャンルの工芸家100人以上が出品する。 毎年、１０月 体育の日３連休 |
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| ふれあいフェスタ in 高森寮 （高森寮） 子どもからお年寄りまで「誰もが気軽に参加できるボランティアの場」として毎年行われる。フリーマーケットやバザーなどでにぎわう。 |
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| 11月 | 高森町民音楽祭 町内の音楽愛好団体や幼稚園児、保育園児、小学生が合唱や合奏、独奏を披露する。 |
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| すまいるフェスタ in たかもり 文化祭、健康づくり推進大会、人権啓発フェスティバルを合同で行うイベント。 |
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大阿蘇絵画展 （高森総合センター） 阿蘇をテーマにした絵画が展示される。 |
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| 12月 | 11月下旬～12月下旬 高森湧水トンネル クリスマスファンタジー （高森湧水 トンネル公園） 湧水トンネル内に約50基のクリスマスツリーが展示される。 |
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